1981년 친구 앤드루 리즐리와 솔을 기반한 팝 듀오 '왬!(Wham!)'을 결성하고 1982년 앨범 '판타스틱(Fantastic)으로 데뷔했다.
이 앨범은 인기를 누렸지만 그 영향은 자국 내 머물러 있었다. 1984년 2집 '메이크 잇 빅(Make It Big)'을 통해 미국을 비롯한 국제적인 스타덤에 오른다.
특히 통통 튀면서도 부드러운 멜로디에 위트가 넘치는 팝 '웨이크 미 업 비포 유 고고(Wake Me Up Before You Go-Go)'와 초반 끈적한 색소폰 소리가 귓가를 감는 '케어리스 위스퍼(Careless Whisper)'가 큰 인기를 누렸다.
왬!'은 당시 MTV 부상과 함께 떠오른 '뉴 로맨틱' 그룹의 선두주자였다. 화려한 외모를 앞세운 이 장르에 속한 팀으로는 왬!과 함께 '듀란듀란', '컬처클럽', '스팬도 발레' 등이 있다. 이른바 '비디오형 스타'였다. 특히 마이클은 그 중에서 곱상한 외모와 감미로운 목소리로 폭발적인 인기를 누렸다.
마이클은 이후 솔로로 나선다. 외모 등에 가려져 있던 그의 음악적 재능이 빛을 발하기 시작한 순간이다. 그는 노래는 물론 작사·작곡·프로듀싱까지 1인 4역을 완벽히 소화했다.
1987년 발표한 솔로 데뷔 싱글 '아이 원트 유어 섹스'가 빌보드 싱글 차트 2위에 올리며 홀로서도 우뚝 섰다.
이후 발표한 '페이스' '파더 피겨' '원 모어 트라이' '멍키' 등 네 장의 싱글을 빌보드 싱글 차트 1위에 잇달아 올리는 역사적인 기록을 쓰게 된다. '멍키' 이후 발표한 '키싱 어 풀(Kissing a Fool)'은 빌보드 싱글차트 5위에 올랐다.
1990년 발표한 솔로 정규 2집 '리슨 위드 아웃 프레주디스(Listen Without Prejudice)' 역시 인기를 누렸으나 이후 위기를 맞는다. 대중성보다 아티스트적인 면모에 집중하면서 앨범 제작사인 소니뮤직과 분쟁을 하게 된 것이다. 이후 약 5년 동안 앨범을 발표하지 못하면서 전성기에 치명타를 입게 된다.
1996년 마이클을 욕심 낸 영화 제작사 드림웍스가 버진레코드와 힘을 합쳐 그를 도와 1996년 정규 3집 '올더(Older)'를 발매했으나 예전의 인기는 회복하지 목했다.
이후 마약 관련 구설에 수없이 오르며 교도소를 들락날락했다. 2011년에는 폐렴치료를 위해 기관절개술 치료 등을 받기도 했다.
이 앨범에는 담지 않았지만, 투어 당시 부른 영국 록밴드 '뉴 오더'의 '트루 페이스(True Faith)'는 마약 등으로 망가진 삶에 대한 참회로 알려졌다.
그는 당시 "교도소에 간 것이 부끄러웠던 게 아니라 교도소를 가야 했던 내 행동이 부끄러웠다. 그래서 이걸 미화시키기 위한 노래를 만들고 싶지 않아서" '트루 페이스'를 골랐다는 고백하기도 했다. 이 앨범이 마이클의 마지막 앨범이다. 이달 초 프로듀서 겸 작곡가 너티보이와 앨범을 작업 중인 사실이 알려지기도 했다.
마이클은 또 스스로 동성애자라는 사실을 거리낌 없이 밝히기도 했다. 그는 한 인터뷰에서 "신기하게도 (여자와 헤어진 뒤) 싱글로 살게 되면서, 초기에 쓴 발라드곡을 재발견하게 된 것 같다"고 말했다.
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